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O site PortableApps fornece uma lista de aplicativos que podem ser usados direto de um dispositivo portátil como um pendrive. Montei um kit de primeiros socorros para windows no meu pendrive de 128mb:
Xampp Lite - com o apache, php5, mysql, phpmyadmin, etc. O básico para testar e desenvolver para web - 104MB Portable Firefox - navegador - 17MB Portable FileZilla - cliente de ftp - 3.4MB putty - cliente de ssh - 400K pscp - cliente de cópia segura - 200K
Ainda me sobrou uns 3MB para armezenar alguns logs do apache e alguns arquivos pequenos. Com um pendrive maior dá para instalar outras coisas legais como o Portable OpenOffice ou algumas distros Linux.